집 난방 계산 알데히드와 케톤의 모든 화학적 성질. 알데하이드 및 케톤: 공식 및 화학적 특성, 준비, 적용

알데히드와 케톤의 모든 화학적 성질. 알데하이드 및 케톤: 공식 및 화학적 특성, 준비, 적용

알데히드와 케톤– 이들은 작용성 카르보닐기를 함유한 탄화수소 유도체입니다. 콜로라도. 알데히드에서 카르보닐기는 수소 원자와 하나의 라디칼과 결합하고, 케톤에서는 두 개의 라디칼과 결합합니다.

일반 공식:

이 클래스의 공통 물질 이름이 표에 나와 있습니다. 10.

메탄알은 날카로운 질식 냄새가 나는 무색 가스로 물에 잘 녹습니다(40% 용액의 전통적인 이름은 다음과 같습니다). 포르말린),유해한. 동종 알데히드 계열의 후속 구성원은 액체와 고체입니다.

가장 간단한 케톤은 프로파논-2(propanone-2)로 더 잘 알려져 있습니다. 아세톤,실온에서 – 과일 향이 나는 무색 액체, 끓는점 = 56.24 °C. 물과 잘 섞입니다.

알데히드와 케톤의 화학적 성질은 카르보닐기 CO의 존재에 기인합니다. 그들은 쉽게 첨가, 산화 및 축합 반응을 시작합니다.

결과적으로 가입수소를 알데히드형성된다 1차 알코올:

수소로 환원하는 경우 케톤형성된다 2차 알코올:

반응 가입반응 생성물이 물에 약간 용해되기 때문에 나트륨 하이드로설파이트는 알데히드의 분리 및 정제에 사용됩니다.

(이러한 제품은 묽은 산의 작용으로 알데히드로 전환됩니다.)

산화알데히드는 대기 산소의 영향으로 쉽게 통과합니다(제품 - 해당 카르복실산). 케톤은 상대적으로 산화에 강합니다.

알데히드는 반응에 참여할 수 있습니다 응축. 따라서 포름알데히드와 페놀의 축합은 두 단계로 발생합니다. 먼저, 페놀과 알코올이 동시에 존재하는 중간 생성물이 형성됩니다.

그런 다음 중간체는 다른 페놀 분자와 반응하여 생성물을 생성합니다. 축중합 –페놀 포름알데히드 수지:

정성적 반응알데히드 그룹에 대한 - "은 거울" 반응, 즉 암모니아 수화물이 있을 때 C(H)O 그룹이 산화은(I)으로 산화됩니다.

Cu(OH) 2와의 반응은 가열 시 유사하게 진행되며, 산화 구리(I) Cu 2 O의 빨간색 침전물이 나타납니다.

영수증: 일반적인 방법알데히드 및 케톤의 경우 – 탈수소화(산화) 알코올. 탈수소화할 때 주요한알코올을 얻습니다 알데히드, 그리고 2차 알코올의 탈수소화 과정에서 - 케톤. 일반적으로 탈수소화는 잘게 분쇄된 구리를 가열(300°C)하여 발생합니다.

1차 알코올이 산화되는 동안 강한산화제(산성 환경에서 과망간산칼륨, 중크롬산칼륨)는 알데히드 생산 단계에서 공정을 중단하기 어렵게 만듭니다. 알데히드는 해당 산으로 쉽게 산화됩니다.

더 적합한 산화제는 산화구리(II)입니다.

아세트알데히드 산업 Kucherov 반응에 의해 얻어졌다(19.3 참조).

가장 널리 사용되는 알데히드는 메탄알과 에탄알입니다. 메탄알플라스틱(페노플라스트), 폭발물, 바니시, 페인트, 의약품 생산에 사용됩니다. 에타날– 합성에서 가장 중요한 중간 생성물 아세트산및 부타디엔(합성고무 생산). 가장 간단한 케톤인 아세톤은 다양한 바니시, 셀룰로오스 아세테이트의 용매, 필름 및 폭발물 생산에 사용됩니다.

알데히드와 그 화학적 성질

이것을 알데히드라고 합니다. 유기물, 적어도 하나의 수소 원자 및 탄화수소 라디칼과 결합된 카르보닐 그룹이 있는 분자에 있습니다.

알데히드의 화학적 성질은 분자 내 카르보닐기의 존재에 따라 결정됩니다. 이와 관련하여 카르보닐기 분자에서는 부가반응을 관찰할 수 있다.

예를 들어 포름알데히드 증기를 가열된 니켈 촉매 위에 수소와 함께 통과시키면 수소가 결합하여 포름알데히드가 메틸 알코올로 환원됩니다. 또한, 이 결합의 극성 특성으로 인해 물을 첨가하는 것과 같은 알데히드 반응도 발생합니다.

이제 물 첨가로 인한 반응의 모든 특징을 살펴 보겠습니다. 카르보닐기의 탄소 원자에 수산기가 추가되어 산소 원자의 전자쌍으로 인해 부분적인 양전하를 띤다는 점에 유의해야 합니다.

이 첨가에 대한 일반적인 반응은 다음과 같습니다.

먼저, 수소화가 일어나고 1차 알코올인 RCH2OH가 형성됩니다.
둘째, 알코올이 첨가되고 R-CH(OH) – OR 헤미아세탈이 형성됩니다. 그리고 촉매 역할을 하는 염화수소 HCl이 있고 과량의 알코올이 있는 경우 아세탈 RCH(OR)2의 형성이 관찰됩니다.
셋째, 나트륨 하이드로설파이트 NaHSO3가 첨가되고 하이드로설파이트 알데히드의 유도체가 형성됩니다. 알데히드가 산화되는 동안 산화은(I)의 암모니아 용액과 수산화구리(II)와의 상호작용 및 카르복실산의 형성과 같은 특별한 반응을 관찰할 수 있습니다.

알데히드의 중합은 선형 및 순환 중합과 같은 특수 반응이 특징입니다.

알데히드의 화학적 성질에 관해 이야기한다면 산화 반응도 언급해야 합니다. 이러한 반응에는 "은거울" 반응과 신호등 반응이 포함됩니다.

교실에서 흥미로운 실험을 통해 '은거울'의 특이한 반응을 관찰할 수 있다. 이렇게하려면 깨끗하게 씻은 시험관이 필요합니다. 여기에 산화은의 암모니아 용액 몇 밀리리터를 부은 다음 포름알데히드 4~5방울을 첨가해야 합니다. 이 실험을 수행하는 다음 단계는 테스트 튜브를 유리에 넣는 것입니다. 뜨거운 물그러면 시험관 벽에 빛나는 층이 어떻게 나타나는지 볼 수 있습니다. 이렇게 생성된 코팅은 금속 은의 침전물입니다.

그리고 소위 "신호등" 반응은 다음과 같습니다.

알데히드의 물리적 특성

이제 살펴 보겠습니다. 물리적 특성알데히드. 이 물질들은 어떤 특성을 갖고 있나요? 다수의 단순 알데히드는 무색 가스이고, 더 복잡한 알데히드는 액체 형태로 존재하지만, 더 높은 알데히드는 고체라는 점에 유의해야 합니다. 알데히드의 분자량이 높을수록 끓는점이 높아집니다. 예를 들어, 프로피온알데히드는 48.8도에서 끓는점에 도달하지만 프로필 알코올은 97.80C에서 끓습니다.

알데히드의 밀도에 대해 이야기하면 1보다 작습니다. 예를 들어, 아세트알데히드와 포름산 알데히드는 물에 잘 녹는 경향이 있는 반면, 더 복잡한 알데히드는 용해력이 약합니다.

가장 낮은 범주에 속하는 알데히드는 날카롭고 불쾌한 냄새가 나는 반면, 단단하고 물에 녹지 않는 반면, 기분 좋은 꽃 냄새가 특징입니다.

자연에서 알데히드 찾기

자연적으로 다양한 알데히드 그룹의 대표자가 모든 곳에서 발견됩니다. 그들은 식물의 녹색 부분에 존재합니다. 이것은 포름산 알데히드 CH2O를 포함하는 가장 간단한 알데히드 그룹 중 하나입니다.

더 복잡한 구성을 가진 알데히드도 발견됩니다. 이러한 유형에는 바닐린 또는 포도당이 포함됩니다.

그러나 알데히드는 모든 종류의 상호 작용에 쉽게 참여할 수 있고 산화 및 환원되는 경향이 있기 때문에 알데히드는 다양한 반응을 일으킬 수 있으므로 순수한 형태로는 극히 드물다고 자신있게 말할 수 있습니다. 그러나 그 파생물은 식물과 동물 환경 모두에서 찾을 수 있습니다.

알데히드의 적용

알데히드 그룹은 다양한 천연 물질에 존재합니다. 그들의 구별되는 특징은 적어도 그들의 냄새입니다. 예를 들어, 고급 알데히드의 대표자는 다양한 향을 가지며 에센셜 오일의 일부입니다. 글쎄, 당신이 이미 알고 있듯이, 그러한 오일은 꽃, 매운 및 향기로운 식물, 과일과 과일. 그들은 산업 제품 생산과 향수 생산에 대규모로 사용되는 것을 발견했습니다.

지방족 알데히드 CH3(CH2)7C(H)=O는 다음에서 찾을 수 있습니다. 에센셜 오일감귤류. 이러한 알데히드는 오렌지색 냄새가 나며 다음과 같은 용도로 사용됩니다. 음식 산업, 착향제, 화장품, 향수 및 가정용 화학 물질, 향수로 사용됩니다.

포름산 알데히드는 날카로운 특유의 냄새가 있고 물에 쉽게 용해되는 무색 가스입니다. 그런 수용액포름알데히드는 포름알데히드라고도 합니다. 포름알데히드는 매우 유독하지만 의학에서는 소독제로 희석하여 사용됩니다. 기구 소독에 사용되며, 약액은 땀을 많이 흘렸을 때 피부를 씻어내는 데 사용됩니다.

또한 포름알데히드는 가죽에 존재하는 단백질 물질과 결합하는 능력이 있기 때문에 가죽 태닝에 사용됩니다.

안에 농업포름알데히드는 파종 전 곡물을 처리하는 데 효과적인 것으로 입증되었습니다. 이는 장비와 가정용으로 꼭 필요한 플라스틱을 생산하는 데 사용됩니다.

아세트알데히드는 썩은 사과 냄새가 나고 물에 쉽게 녹는 무색 액체입니다. 아세트산 및 기타 물질을 생산하는 데 사용됩니다. 그러나 독성 물질이기 때문에 신체에 중독을 일으키거나 눈과 호흡기 점막에 염증을 일으킬 수 있습니다.

1. R. 산화.

알데히드는 쉽게 산화되어 카르복실산으로 변합니다. 산화제는 수산화구리(II), 산화물일 수 있습니다.은, 공기 산소:

방향족 알데히드는 지방족 알데히드보다 산화하기가 더 어렵습니다. 위에서 언급한 것처럼 케톤은 알데히드보다 산화하기가 더 어렵습니다. 케톤의 산화는 강한 산화제가 존재하는 가혹한 조건에서 수행됩니다. 카르복실산의 혼합물로 형성됩니다. 알데히드와 케톤을 구별하는 방법은 무엇입니까? 산화 능력의 차이는 알데히드와 케톤을 구별하는 정성적 반응의 기초가 됩니다. 많은 약한 산화제는 알데히드와 쉽게 반응하지만 케톤에 대해서는 불활성입니다. a) 착이온 +를 함유한 Tollens 시약(산화은의 암모니아 용액)은 알데히드와 "은거울" 반응을 일으킵니다. 이것은 금속성 은을 생산합니다. 산화은 용액을 준비한다네포 간접적으로 d 경험:

Tollens의 시약은 알데히드를 상응하는 카르복실산으로 산화시켜 암모니아가 있을 때 암모늄염을 형성합니다. 이 반응에서 산화제 자체는 금속은으로 환원됩니다. 이 반응 중에 형성되는 시험관 벽의 얇은 은 코팅으로 인해 알데히드와 산화은의 암모니아 용액의 반응을 "은거울" 반응이라고 합니다. CH3-CH=O)+2OH->CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O. 알데하이드는 또한 새로 준비된 수산화 구리(II)(펠링 시약)의 밝은 파란색 암모니아 용액을 노란색 수산화 구리(I)로 환원시키며, 이 수산화 구리(I)는 가열되면 분해되어 밝은 빨간색 산화 구리(I) 침전물을 방출합니다. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. 가입

수소화는 수소를 첨가하는 것입니다.

카르보닐 화합물은 수소, 수소화알루미늄리튬, 수소화붕소나트륨과 함께 알코올로 환원됩니다. C=O 결합을 통해 수소가 첨가됩니다. 이 반응은 알켄의 수소화보다 더 어렵습니다. 열, 고압 및 금속 촉매(Pt, Ni)가 필요합니다.

3. 물과의 상호작용아야.

4. 알코올과의 상호작용.

알데히드가 알코올과 반응하면 헤미아세탈과 아세탈이 형성될 수 있습니다. 헤미아세탈은 하나의 탄소 원자에 수산기와 알콕시 그룹을 포함하는 화합물입니다. 아세탈에는 분자에 두 개의 알콕시 치환기가 있는 탄소 원자가 포함된 물질이 포함됩니다.

아세탈은 알데히드와 달리 산화에 더 강합니다. 알코올과의 상호작용의 가역성으로 인해 알데히드 그룹을 "보호"하기 위해 유기 합성에 종종 사용됩니다.

4. 하이드로설파이트 첨가.

또한 하이드로설파이트 NaHSO3는 C=O 결합에 첨가되어 카르보닐 화합물이 재생될 수 있는 결정질 유도체를 형성합니다. 중아황산염 유도체는 알데히드와 케톤의 정제에 사용됩니다.

촉매 존재 하에서 페놀과 포름알데히드의 중축합의 결과로 페놀-포름알데히드 수지가 형성되고, 이로부터 플라스틱-페놀 플라스틱(베이클라이트)이 얻어집니다. 페놀 플라스틱은 많은 산업 분야에서 비철 및 철 금속을 대체하는 가장 중요한 대체재입니다. 이는 다수의 소비재, 전기 절연재 및 건축 부품을 만드는 데 사용됩니다. 페놀-포름알데히드 수지 조각은 아래와 같습니다:

알데히드 및 케톤 생산을 위한 출발 화합물은 탄화수소, 할로겐 유도체, 알코올 및 산일 수 있습니다.

카르보닐 화합물의 응용

포름알데히드는 베이클라이트, 가죽 태닝, 소독, 종자 드레싱과 같은 플라스틱을 생산하는 데 사용됩니다. 최근에는 우리나라에서 화학적, 열적 안정성이 높은 폴리포름알데히드(-CH2-O-)n을 생산하는 방법이 개발되었습니다.

이는 대부분의 경우 금속을 대체할 수 있는 가장 가치 있는 구조용 플라스틱입니다. 아세트알데히드는 아세트산과 일부 플라스틱을 생산하는 데 사용됩니다. 아세톤은 많은 화합물(예: 중합을 통해 플렉시유리를 생성하는 메틸 메타크릴레이트) 합성을 위한 출발 물질로 사용됩니다. 용매로도 사용됩니다.

11강

알데히드와 케톤

계획

1. 영수증 방법.

2. 화학적 특성.

2.1. 친핵성 반응
가입.

2.2. 의 반응 -탄소 원자.

2.3.

11강

알데히드와 케톤

계획

1. 영수증 방법.

2. 화학적 특성.

2.1. 친핵성 반응
가입.

2.2. 의 반응 -탄소 원자.

2.3. 산화 및 환원 반응.

알데히드와 케톤은 카르보닐기를 포함합니다
C=O. 일반 공식:

1. 취득방법.

2. 화학
속성.

알데히드와 케톤은 가장 반응성이 높은 종류 중 하나입니다.
유기 화합물. 그들의 화학적 특성존재 여부에 따라 결정
카르보닐 그룹. 전기음성도의 차이가 크기 때문에
탄소와 산소 및 높은 분극성 p -bonds C=O 결합은 상당한 극성을 가집니다.
( mC=O =2.5-2.8D). 카르보닐 탄소 원자
그룹은 효과적인 양전하를 가지고 있으며 공격 대상입니다.
친핵체. 알데히드와 케톤의 주요 반응 유형은 다음과 같습니다. 반응
친핵성 첨가 광고 N. 또한 카르보닐 그룹은 영향을 미칩니다.
C-H 결합의 반응성ㅏ -위치, 산도를 증가시킵니다.

따라서 알데히드와 케톤 분자는
두 개의 주요 반응 센터, 즉 C=O 결합과 CH 연결 V위치:

2.1. 친핵성 반응
가입.

알데하이드와 케톤은 C=O 결합에 친핵성 시약을 쉽게 추가합니다.
이 과정은 카르보닐 탄소 원자에 대한 친핵체의 공격으로 시작됩니다. 그 다음에
첫 번째 단계에서 형성된 사면체 중간체는 양성자를 추가하고
추가 제품을 제공합니다.

카르보닐 화합물의 활성
기원 후 N – 반응은 크기에 따라 달라집니다.
카르보닐 탄소 원자 및 부피의 유효 양전하
카르보닐기의 치환기. 전자 공여 및 부피가 큰 치환기
반응을 복잡하게 만들고, 전자를 끄는 치환기가 반응을 증가시킵니다.
카르보닐 화합물 능력. 그러므로 알데히드는
기원 후 N - 반응이 더 활발하다.
케톤.

카르보닐 화합물의 활성은 다음과 같이 증가합니다.
산 촉매가 존재하여 양전하를 증가시킵니다.
카르보닐 탄소 원자:

알데히드와 케톤은 물, 알코올,
티올, 시안화수소산, 하이드로설파이트나트륨, 이와 같은 화합물
NH 2 X. 모든 첨가 반응
빨리 들어가라 온화한 조건그러나 결과 제품은 일반적으로
열역학적으로 불안정하다. 따라서 반응은 가역적으로 진행되며, 내용은 다음과 같습니다.
평형 혼합물의 첨가 생성물이 낮을 수 있습니다.

물을 연결합니다.

알데히드와 케톤은 물을 첨가합니다.
수화물 형성. 반응은 가역적입니다. 수화물 형성
열역학적으로 불안정하다. 균형이 제품쪽으로 이동합니다.
활성 카르보닐 화합물의 경우에만 추가됩니다.

트리클로로아세트산알데히드 수화제품
염소 수화물은 안정한 결정질 화합물로 다음과 같은 용도로 사용됩니다.
진정제와 최면제로서의 약.

알코올의 첨가와
티올.

알데히드는 알코올과 결합하여 형성됩니다. 헤미아세탈. 과량의 알코올 및 산 촉매가 있는 경우
반응은 더 진행됩니다 - 형성까지 아세탈

헤미아세탈 형성 반응은 다음과 같이 진행됩니다.
친핵성 첨가는 산이 있을 때 가속되거나
근거.

아세탈 형성 과정은 다음과 같습니다.
헤미아세탈에서 OH 그룹의 친핵성 치환은 조건에서만 가능합니다.
산 촉매작용, OH기가 좋은 이탈기로 전환될 때
(시간 2O).

아세탈의 형성 - 가역적 과정. 안에
산성 환경에서 헤미아세탈과 아세탈은 쉽게 가수분해됩니다. 알칼리성 환경에서
가수분해가 일어나지 않습니다. 아세탈의 형성과 가수분해 반응은 다음과 같은 과정에서 중요한 역할을 합니다.
탄수화물의 화학.

비슷한 조건의 케톤은 그렇지 않습니다.
주다.

티올은 알코올보다 더 강한 친핵체입니다.
알데히드와 케톤과 함께 부가 생성물을 형성합니다.

시안화수소 결합
산

조건에 따라 시안화수소산이 카르보닐 화합물에 첨가됩니다.
시아노히드린을 형성하는 기본 촉매작용.

반응에는 준비 가치가 있으며
합성에 사용α-히드록시- 및 -아미노산 (강의 14 참조). 일부 식물의 열매
(예: 쓴 아몬드)에는 시아노히드린이 함유되어 있습니다. 눈에 띄는 것은
청산은 분해되면 독성 효과가 있습니다..

중아황산염 첨가
나트륨

알데히드와 메틸 케톤에 중아황산나트륨 NaHSO 3 첨가 중아황산염 유도체의 형성과 함께.

카르보닐 화합물의 중아황산염 유도체
– 결정질 물질, 과량의 중아황산나트륨 용액에 불용성.
이 반응은 혼합물에서 카르보닐 화합물을 분리하는 데 사용됩니다. 카르보닐
이 화합물은 중아황산염 유도체를 처리하여 쉽게 재생될 수 있습니다.
산또는 알칼리.

공통 연결과의 상호 작용
수식 NH 2X.

반응은 다음에 따라 진행됩니다. 일반적인 계획프로세스로서
애착 제거. 첫 번째 단계에서 형성된 부가물은
안정적이고 쉽게 물을 제거합니다.

카르보닐을 사용한 주어진 계획에 따르면
화합물은 암모니아, 1차 아민, 히드라진, 치환된 히드라진,
하이드록실아민.

결과 파생 상품은 다음과 같습니다
분리 및 식별에 사용되는 결정성 물질
카르보닐 화합물.

이민(Schiff 염기)은 중간체입니다.
많은 효소 과정의 제품(영향을 받는 트랜스아미네이션)
조효소 피리독살 인산염; 케토산의 환원성 아민화
조효소 NAD의 참여N). 이민의 촉매적 수소화 동안,
아민. 이 공정은 알데히드와 케톤으로부터 아민을 합성하는 데 사용됩니다.
환원성 아미노화라고 합니다.

환원성 아미노화는 생체 내에서 발생합니다.
아미노산 합성 중 (강의 16 참조)

2.2. 반응ㅏ -탄소 원자.

케토-에놀 호변 이성질체 현상.

수소 - 카르보닐기 위치가 산성이다.
제거하는 동안 형성된 음이온이 안정화되기 때문에 특성이
공명 계정.

수소 원자의 양성자 이동성의 결과
Vㅏ -위치
카르보닐 화합물이 에놀 형태를 형성하는 능력은 다음과 같습니다.
양성자 이동ㅏ - 카르보닐기의 산소 원자에 위치.

케톤과 에놀은 호변이성체.
호변이성체는 서로 빠르고 가역적으로 변환될 수 있는 이성질체입니다.
그룹(이 경우 양성자)의 이동으로 인해 발생합니다. 사이의 균형
케톤과 에놀이 불린다. 케토-에놀 호변 이성질체.

에놀화 과정은 산에 의해 촉매되며
원인. 염기의 영향을 받는 에놀화는 다음과 같이 나타낼 수 있습니다.
다음 다이어그램을 사용하세요.

대부분의 카르보닐 화합물이 존재합니다.
주로 케톤 형태로 존재합니다. 에놀 형태의 함량은 다음과 같이 증가합니다.
카르보닐 화합물의 산도가 증가하는 경우도 마찬가지입니다.
수소 결합으로 인해 또는 다음과 같은 에놀 형태의 추가적인 안정화
편성.

표 8. 에놀 형태의 함량 및
카르보닐 화합물의 산도

예를 들어, 1,3-디카르보닐 화합물에서는
메틸렌 그룹의 양성자의 이동성이 급격히 증가합니다.
두 카르보닐기의 전자 흡인 효과. 게다가 에놀
공액 시스템의 존재로 인해 형태가 안정화됩니다.피 -결합과 분자내
수소 결합.

에놀 형태의 화합물이
높은 안정화 에너지를 갖는 공액 시스템이고, 그 다음에는 에놀 형태입니다.
승리한다. 예를 들어, 페놀은 에놀 형태로만 존재합니다.

에놀레이트 음이온의 에놀화 및 형성은 다음과 같습니다.
다음을 통해 발생하는 카르보닐 화합물 반응의 첫 번째 단계ㅏ -탄소 원자. 가장 중요한
그 중 할로겐화그리고 알돌릭-크로톤성
응축 .

할로겐화.

알데히드와 케톤은 할로겐(Cl2,
브 2, I 2 ) 교육과 함께
독점적으로ㅏ -할로겐 유도체.

반응은 산에 의해 촉매되거나
원인. 반응 속도는 할로겐의 농도와 성질에 의존하지 않습니다.
이 과정은 에놀 형태(느린 단계)의 형성을 통해 진행됩니다.
그런 다음 할로겐과 반응합니다(빠른 단계). 그러므로 할로겐은 아니다.
속도에 관여하다—정의 단계
프로세스.

카르보닐 화합물에 여러 가지가 포함되어 있는 경우ㅏ -수소
원자, 그러면 각 후속 원자의 교체가 이전 원자보다 빠르게 발생합니다.
전자를 끄는 영향으로 산도가 증가하기 때문입니다.
할로겐. 알칼리성 환경에서는 아세트알데히드와 메틸 케톤이 생성됩니다.
트리할로겐 유도체는 과도한 알칼리에 의해 분해됩니다.
트리할로메탄 생성( 할로폼 반응) .

트리요오도아세톤의 분해는 반응으로 발생합니다.
친핵성 치환. CI 그룹 3 — S와 같은 수산화물 음이온 N - 카르복실기의 반응 (강의 12 참조).

요오도포름은 반응 혼합물로부터 다음과 같은 형태로 침전됩니다.
특유의 냄새가 나는 담황색 결정성 퇴적물. 요오드폼
반응은 다음 유형의 화합물을 검출하기 위한 분석 목적으로 사용됩니다.
CH 3 -CO-R을 포함
당뇨병 진단을 위한 임상 실험실.

응축 반응.

촉매량의 산이 존재하는 경우
또는 알칼리를 함유하는 카르보닐 화합물ㅏ -수소 원자,
응축되어 형성된다비 -히드록시카르보닐 화합물.

교육에서 SS 연결카르보닐 관련
한 분자의 탄소 원자 ( 카르보닐 성분) 그리고ㅏ -탄소 원자가 다릅니다.
분자( 메틸렌 성분). 이 반응을 알돌축합(아세트알데히드의 축합 생성물의 이름으로 -
알돌).

반응 혼합물을 가열하면 생성물이 쉽게 생성됩니다.
탈수되어 형성된다 a,b -불포화 카르보닐
사이.

이런 종류의 응축을 응축이라고 합니다. 크로톤(아세트알데히드의 축합 생성물의 이름 - 크로톤
알데히드).

알돌축합의 메커니즘을 생각해 보자.
알칼리성 환경. 첫 번째 단계에서 수산화물 음이온은 양성자를 추출합니다.ㅏ -카르보닐 위치
에놀레이트 음이온을 형성하는 화합물. 그런 다음 친핵체로서 에놀레이트 음이온이
다른 카르보닐 화합물 분자의 카르보닐 탄소 원자를 공격합니다.
생성된 사면체 중간체(알콕사이드 음이온)는 강합니다.
염기를 생성하고 물 분자에서 양성자를 추가로 추출합니다.

두 가지 다른 알돌 축합 중
카르보닐 화합물(교차 알돌 축합) 가능
4가지 제품으로 구성. 그러나 다음 중 하나의 경우에는 이를 피할 수 있습니다.
카르보닐 화합물을 포함하지 않습니다ㅏ -수소 원자(예: 방향족 알데히드
또는 포름알데히드)이며 메틸렌 성분으로 작용할 수 없습니다.

반응에서 메틸렌 성분으로
축합은 카르보닐 화합물뿐만 아니라 다른 화합물일 수도 있습니다.
C-H-산. 축합 반응은 다음과 같은 점에서 준비 가치가 있습니다.
탄소 원자 사슬을 연장한다. 알돌축합의 종류에 따라
레트로알돌 분해(역과정) 많은 생화학적 반응이 일어남
과정: 해당과정, 크렙스 회로에서 구연산 합성, 뉴라민산 합성
산.

2.3. 산화반응과
회복

회복

카르보닐 화합물은 다음과 같이 환원됩니다.
촉매 수소화의 결과 또는 영향을 받은 알코올
수소화물 음이온 공여체인 환원제.

[H]: H 2 /고양이., 고양이. – 니, 백금,
PD;

LiAlH4; NaBH4.

카르보닐 화합물의 환원
복합 금속 수소화물은 카르보닐기의 친핵성 공격을 수반합니다.
수소화물 음이온. 후속 가수분해로 알코올이 생성됩니다.

회복도 같은 방식으로 일어난다
조효소 NAD의 영향으로 생체 내 카르보닐 그룹N, 즉
수소 이온 기증자 (강의 번호 19 참조).

산화

알데히드는 매우 쉽게 산화됩니다.
공기 산소 및 화합물과 같은 약한 산화제를 포함한 모든 산화제
은(I) 및 구리(II).

마지막 두 반응은 다음과 같이 사용됩니다.
알데히드 그룹에 대한 질적.

알칼리가 있는 경우, 이를 포함하지 않는 알데히드ㅏ -수소 원자
알코올과 산을 형성하는 불균형(Cannizzaro 반응).

2HCHO + NaOH® HCOONa + CH 3 OH

이것이 바로 수용액이 사용되는 이유이다.
포름알데히드(포르말린)는 장기간 보관하면 산성이 됩니다.
반응.

케톤은 산화제에 저항성이 있습니다.
중립 환경. 강한 영향을 받는 산성 및 알칼리성 환경에서
산화제(KMnO 4 ) 그들
C-C 결합을 끊어 산화시킨다. 탄소골격은 다음과 같이 분해된다.
에놀의 탄소-탄소 이중 결합은 카르보닐 화합물의 형태와 유사합니다.
알켄의 이중결합 산화. 이렇게 하면 다양한 제품이 혼합되어 생산됩니다.
카르복실산 또는 카르복실산과 케톤을 함유하고 있습니다.

알데히드와 케톤은 카르보닐유기 화합물. 카르보닐 화합물은 분자에 >C=O 그룹(카르보닐 또는 옥소 그룹)이 포함된 유기 물질입니다.

카르보닐 화합물의 일반식:

작용기 –CH=O를 알데히드라고 합니다. 케톤- 두 개의 탄화수소 라디칼에 연결된 카르보닐기를 분자에 포함하는 유기 물질. 일반 공식: 아르 자형 2 C=O, R–CO–R"또는

가장 단순한 카르보닐 화합물의 모델
이름
포름알데히드(메탄알)	시간 2 C=O
아세트알데히드(에탄알)	CH 3 -CH=O
아세톤(프로파논)	(CH 3 ) 2 C=O

알데히드와 케톤의 명명법.

체계적인 이름 알데히드해당 탄화수소의 이름에 접미사를 추가하여 구성 -알. 사슬 번호는 카르보닐 탄소 원자로 시작됩니다. 일반 이름은 산화 중에 알데히드가 변환되는 산의 일반 이름에서 파생됩니다.

공식	이름
공식	체계적인	하찮은
시간 2 C=O	메탄 알	포름알데히드(포름알데히드)
CH 3 CH=O	에탄 알	아세트알데히드(아세트알데히드)
(CH 3 ) 2 CHCH=O	2-메틸프로판 알	이소부티르알데히드
CH 3 CH=CHCH=O	부텐-2- 알	크로톤알데히드

체계적인 이름 케톤단순 구조는 단어를 추가하여 부수 이름(오름차순)에서 파생됩니다. 케톤. 예: CH 3 –CO–CH 3 - 디메틸 케톤(아세톤); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - 메틸프로필 케톤.보다 일반적으로 케톤의 이름은 해당 탄화수소의 이름과 접미사를 기반으로 합니다. -그; 사슬 번호는 카르보닐기에 가장 가까운 사슬의 끝에서부터 시작됩니다(IUPAC 치환 명명법). 예: CH 3 –CO–CH 3 - 프로판 그(아세톤); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - 펜탄 그- 2; CH 2 =CH–CH 2 –CO–CH 3 - 펜텐-4 -그- 2.

알데히드와 케톤의 이성질체.

알데하이드와 케톤의 특징은 다음과 같습니다. 구조적 이성질체.

이성질체 알데히드:

C 4로 시작하는 탄소 골격의 이성질체
C 3으로 시작하는 케톤과의 클래스 간 이성질체
순환 산화물(C 2 포함)
불포화 알코올 및 에테르(C 3 포함)
이성질체 케톤: 탄소골격(c C 5)
카르보닐기의 위치(c C 5)

클래스 간 이성질체 현상(알데히드와 유사).

카르보닐기 C=O의 구조.

 알데히드와 케톤의 특성은 카르보닐기 >C=O의 구조에 의해 결정됩니다.

C=O 결합은 극성이 높습니다. 쌍극자 모멘트(2.6-2.8D)는 알코올의 C-O 결합(0.70D)보다 상당히 높습니다. C=O 다중 결합의 전자, 특히 이동성이 더 높은 전자는 전기음성 산소 원자 쪽으로 이동하여 부분 음전하를 띠게 됩니다. 카르보닐 탄소는 부분 양전하를 띤다.

 따라서 탄소는 친핵성 시약의 공격을 받고, 산소는 H+를 포함한 친전자성 시약의 공격을 받습니다.

알데히드와 케톤의 분자에는 수소 결합을 형성할 수 있는 수소 원자가 부족합니다. 따라서 끓는점은 해당 알코올의 끓는점보다 낮습니다. 메탄알(포름알데히드)은 기체이고, 알데히드 C 2 -C 5 및 케톤 C 3 -C 4는 액체이고, 더 높은 물질은 고체입니다. 저급 동족체는 물 분자의 수소 원자와 카르보닐 산소 원자 사이에 수소 결합이 형성되어 물에 용해됩니다. 탄화수소 라디칼이 증가하면 물에 대한 용해도가 감소합니다.

알데히드와 케톤의 반응 중심

sp 2 - 카르보닐기의 혼성화된 탄소 원자는 동일 평면에 놓인 3개의 σ 결합을 형성하고, 혼성화되지 않은 p 오비탈로 인해 산소 원자와 π 결합을 형성합니다. 탄소와 산소 원자의 전기 음성도 차이로 인해 이들 사이의 π 결합은 극성이 높습니다(그림 5.1). 그 결과, 카르보닐기의 탄소 원자에는 부분 양전하 δ+가 나타나고, 산소 원자에는 부분 음전하 δ-가 나타납니다. 탄소 원자는 전자가 부족하기 때문에 친핵성 공격을 위한 장소를 제공합니다.

전자에 의한 전자 영향 전달을 고려한 알데히드 및 케톤 분자의 전자 밀도 분포