카르복실산. 화학 통합 상태 시험 준비

정의

분자에 탄화수소 라디칼에 연결된 하나 이상의 카르복실기가 포함된 유기 물질을 유기 물질이라고 합니다. 카르복실산.

프로피온산을 포함한 동족 카르복실산 계열의 처음 세 구성원은 매운 냄새가 나고 물에 잘 녹는 액체입니다. 부티르산으로 시작하는 다음 동족체도 강한 불쾌한 냄새가 나지만 물에 잘 녹지 않는 액체입니다. 탄소 원자 수가 10개 이상인 고급 산은 고체이고 무취이며 물에 불용성입니다. 일반적으로 일련의 동족체에서는 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 용해도가 감소하고 밀도가 감소하며 끓는점이 증가합니다(표 1).

표 1. 카르복실산의 동종 계열

카르복실산의 제조

카르복실산은 포화 탄화수소, 알코올 및 알데히드의 산화에 의해 얻어집니다. 예를 들어, 아세트산 - 가열 시 산성 환경에서 과망간산칼륨 용액으로 에탄올을 산화하여:

카르복실산의 화학적 성질

카르복실산의 화학적 성질은 주로 구조의 특성에 따라 결정됩니다. 따라서 수용성 산은 이온으로 해리될 수 있습니다.

R-COOH←R-COO - + H + .

물에 H + 이온이 존재하기 때문에 신맛이 나고 표시기의 색상을 변경하고 전류를 전도할 수 있습니다. 수용액에서 이러한 산은 약한 전해질입니다.

카르복실산은 무기산 용액의 화학적 특성을 가지고 있습니다. 금속(1), 금속의 산화물(2), 수산화물(3) 및 약한 염(4)과 상호작용합니다.

2CH 3 -COOh + Zn → (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 (1);

2CH 3 -COOH + CuO→ (CH 3 COO) 2 Cu + H 2 O (2);

R-COOH + KOH → R-COOK + H2O(3);

2CH 3 -COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 (4).

작용기에 의해 나타나는 포화 및 불포화 카르복실산의 특정 특성은 알코올과의 상호작용입니다.

카르복실산은 가열되고 진한 황산이 있을 때 알코올과 반응합니다. 예를 들어 아세트산에 에틸 알코올과 약간의 황산을 첨가하면 가열하면 에틸 아세트산 (에틸 아세테이트) 냄새가 나타납니다.

CH 3 -COOH + C 2 H 5 OH ←CH 3 -C(O)-O-C 2 H 5 + H 2 O.

라디칼에 의해 나타나는 포화 카르복실산의 특정 특성은 할로겐화(염소화) 반응입니다.

카르복실산의 적용

카르복실산은 케톤, 산 할로겐화물, 비닐 에스테르 및 기타 중요한 종류의 유기 화합물 생산을 위한 공급원료 역할을 합니다.

개미산은 향수 제조, 가죽 산업(가죽 태닝), 섬유 산업(염색 매염제), 용매 및 방부제 등에서 사용되는 에스테르를 얻는 데 널리 사용됩니다.

아세트산 수용액(70~80%)을 식초진액이라 하고, 3~9% 수용액을 식초라고 합니다. 에센스는 종종 집에서 희석하여 식초를 얻는 데 사용됩니다.

문제 해결의 예

실시예 1

운동	다음 변환을 수행하기 위해 어떤 화학 반응을 사용할 수 있습니까? a) CH4 → CH3 Cl → CH3 OH → HCHO → HCOOH → HCOOK. 반응식을 작성하고 그 발생 조건을 표시하십시오.
답변	a) 빛 속에서 메탄을 염소화하면 클로로메탄이 생성됩니다. CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl. 알칸의 할로겐 유도체는 수성 또는 알칼리성 매질에서 가수분해되어 알코올을 형성합니다. CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl. 예를 들어 촉매 (Cu, CuO, Pt, Ag)가있는 산성 환경에서 중크롬산 칼륨을 사용하여 1 차 알코올을 산화하면 알데히드가 형성됩니다. CH 3 OH+ [O] →HCHO. 알데히드는 예를 들어 과망간산칼륨을 사용하여 해당 카르복실산으로 쉽게 산화됩니다. HCHO + [O] →HCOOH. 카르복실산은 약한 무기산에 내재된 모든 특성을 나타냅니다. 활성 금속과 상호작용하여 염을 형성할 수 있습니다. 2HCOOH+ 2K→2HCOOK + H 2 .

실시예 2

운동

다음 물질 사이의 반응식을 쓰십시오: a) 2-메틸프로판산과 염소; b) 아세트산 및 프로판올-2; c) 아크릴산 및 브롬수; d) 2-메틸부탄산 및 염화인(V). 반응 조건을 지정합니다.

답변

a) 2-메틸프로판산과 염소 사이의 반응의 결과로 수소 원자는 a 위치에 위치한 탄화수소 라디칼로 대체됩니다. 2-메틸-2-클로로프로판산이 형성됨 H 3 C-C(CH 3)H-COOH + Cl 2 → H 3 C-C(CH 3)Cl-COOH + HCl (kat = P). b) 아세트산과 프로판올-2 사이의 반응의 결과로 에스테르가 형성됩니다 - 아세트산의 이소프로필 에스테르. CH 3 -COOH + CH 3 -C(OH)H-CH 3 → CH 3 -C(O)-O-C(CH 3)-CH 3 . c) 아크릴산과 브롬수 사이의 상호작용 반응의 결과로 Markovnikov의 법칙에 따라 이중 결합 부위에 할로겐이 추가됩니다. 2,3-디브로모프로판산이 형성됨 CH 2 =CH-COOH + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-COOH d) 2-메틸부탄산과 염화인(V) 사이의 반응의 결과로 해당 산 염화물이 형성됩니다. CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOH + PCl 5 →CH 3 -CH 2 -C(CH 3)H-COOCl + POCl 3 + HCl.

분류

a) 염기도(즉, 분자 내 카르복실기의 수)에 따라:

1염기(단탄소) RCOOH; 예를 들어:

CH 3 CH 2 CH 2 COOH;

NOOS-CH 2 -COOH 프로판디오산(말론)산

삼염기성(트리카르복실산) R(COOH) 3 등

b) 탄화수소 라디칼의 구조에 따르면:

지방족

한계; 예: CH 3 CH 2 COOH;

불포화; 예: CH 2 = CHCOOH 프로펜산(아크릴)산

예를 들면 다음과 같습니다.

예를 들면 다음과 같습니다.

포화 모노카르복실산

(일염기성 포화 카르복실산) - 포화 탄화수소 라디칼이 하나의 카르복실기 -COOH에 연결된 카르복실산. 그들은 모두 일반식 C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0)을 가지고 있습니다. 또는 CnH 2n O 2 (n≥1)

명명법

일염기성 포화 카르복실산의 체계적 명칭은 해당 알칸의 이름에 접미사 - ova 및 단어 acid가 추가되어 제공됩니다.

1. HCOOH 메탄(포름산)산

2. CH 3 COOH 에탄올(아세트산)산

3. CH 3 CH 2 COOH 프로판산(프로피온)산

이성질체

탄화수소 라디칼의 골격 이성질체는 두 가지 이성질체를 갖는 부탄산에서 시작하여 나타납니다.

클래스 간 이성질체는 아세트산으로 시작하여 나타납니다.

CH 3 -COOH 아세트산;

H-COO-CH 3 메틸 포메이트(포름산의 메틸 에스테르);

HO-CH 2 -COH 하이드록시에탄알(하이드록시아세트산 알데히드);

HO-CHO-CH 2 하이드록시에틸렌 옥사이드.

동종 시리즈

사소한 이름	IUPAC 이름
포름산	메탄산
아세트산	에탄올산
프로피온산	프로판산
부티르산	부탄산
발레르 산	펜탄산
카프로산	헥산산
에난트산	헵탄산
카프릴산	옥탄산
펠라곤산	노난산
카프르산	데칸산
운데실산	운데칸산
팔미트산	헥사데칸산
스테아르 산	옥타데칸산

산성 잔류물 및 산 라디칼

	산성 잔류물	산기(아실)
UNDC 개미	NSOO- 편대
CH 3 쿠오 식초	CH 3 COO- 아세테이트
CH 3 CH 2 COOH 프로피온산	CH 3 CH 2 COO- 프로피오네이트
CH3(CH2)2COOH 기름	CH 3 (CH 2) 2 COO- 부티레이트
CH3(CH2)3COOH 발레리안	CH 3 (CH 2) 3 COO- 발레리아트
CH3(CH2)4COOH 나일론	CH 3 (CH 2) 4 COO- 카프로네이트하다

카르복실산 분자의 전자 구조

공식에 표시된 카르보닐 산소 원자를 향한 전자 밀도의 이동은 O-H 결합의 강한 분극을 유발하고 그 결과 양성자 형태의 수소 원자의 추출이 촉진됩니다. 수용액에서 산 과정 해리가 발생합니다:

RCOOH ⇔ RCOO - + H +

카르복실산염 이온(RCOO-)에는 수산기의 산소 원자의 비공유 전자쌍과 p-구름이 p-결합을 형성하여 π-결합이 비편재화되고 균일한 p, π-공액이 발생합니다. 두 산소 원자 사이의 음전하 분포:

이와 관련하여, 카르복실산은 알데히드와 달리 첨가 반응을 특징으로 하지 않습니다.

물리적 특성

산의 끓는점은 동일한 수의 탄소 원자를 가진 알코올 및 알데히드의 끓는점보다 상당히 높습니다. 이는 수소 결합으로 인해 산 분자 사이에 고리형 및 선형 결합이 형성되는 것으로 설명됩니다.

화학적 특성

I. 산성 특성

산의 강도는 다음 순서로 감소합니다.

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. 중화반응

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. 염기성 산화물과의 반응

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O

3. 금속과의 반응

2CH3CH2COOH + 2Na → 2CH3CH2COONa + H2

4. 약산 염(탄산염 및 중탄산염 포함)과의 반응

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. 암모니아와의 반응

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH 그룹의 치환

1. 알코올과의 상호작용(에스테르화 반응)

2. 가열 시 NH 3와의 상호 작용(산 아미드가 형성됨)

산성 아미드 가수분해되어 산을 형성합니다.

또는 그 소금:

3. 산할로겐화물 형성

산성 염화물이 가장 중요합니다. 염소화 시약 - PCl 3, PCl 5, 염화 티오닐 SOCl 2.

4. 산무수물의 형성(분자간 탈수)

산 무수물은 또한 산 염화물과 카르복실산의 무수 염의 반응에 의해 형성됩니다. 이 경우 다양한 산의 혼합 무수물을 얻을 수 있습니다. 예를 들어:

III. α-탄소 원자에서 수소 원자의 치환 반응

포름산의 구조와 특성의 특징

분자 구조

포름산 분자는 다른 카르복실산과 달리 구조에 알데히드 그룹을 포함합니다.

화학적 특성

포름산은 산과 알데히드의 특징적인 반응을 겪습니다. 알데히드의 특성을 나타내면 쉽게 탄산으로 산화됩니다.

특히 HCOOH는 Ag 2 O와 수산화 구리(II) Cu(OH) 2의 암모니아 용액에 의해 산화됩니다. 즉, 알데히드 그룹에 정성적인 반응을 일으킵니다.

농축된 H 2 SO 4로 가열하면 포름산은 일산화탄소(II)와 물로 분해됩니다.

포름산은 포름산의 카르복실기가 전자를 주는 알킬 라디칼이 아닌 수소 원자에 결합되어 있기 때문에 다른 지방족산보다 눈에 띄게 강합니다.

포화 모노카르복실산을 얻는 방법

1. 알코올 및 알데히드의 산화

알코올과 알데히드의 산화에 대한 일반적인 계획:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 및 기타 시약이 산화제로 사용됩니다.

예를 들어:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. 에스테르의 가수분해

3. 알켄과 알킨의 이중 및 삼중 결합의 산화적 절단

HCOOH(구체적)를 얻는 방법

1. 일산화탄소(II)와 수산화나트륨의 반응

CO + NaOH → HCOONa 포름산나트륨

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2HCOON + Na 2 SO 4

2. 옥살산의 탈카르복실화

CH 3 COOH(특정) 생산 방법

1. 부탄의 촉매산화

2. 아세틸렌으로부터 합성

3. 메탄올의 촉매적 카르보닐화

4. 에탄올의 아세트산 발효

이것이 식용 아세트산을 얻는 방법입니다.

고급 카르복실산의 제조

천연지방의 가수분해

불포화 모노카르복실산

가장 중요한 대표자들

알켄산의 일반식: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH 프로펜산(아크릴)산

더 높은 불포화산

이 산의 라디칼은 식물성 기름의 일부입니다.

C 17 H 33 COOH - 올레산, 또는 시스-옥타디엔-9-오산

황홀올레산의 -이성질체를 엘라이드산이라고 합니다.

C 17 H 31 COOH - 리놀레산, 또는 시스, 시스-옥타디엔-9,12-오산

C 17 H 29 COOH - 리놀렌산, 또는 시스, 시스, 시스-옥타데카트리엔-9,12,15-오산

카르복실산의 일반적인 특성 외에도 불포화산은 탄화수소 라디칼의 다중 결합에서 추가 반응이 특징입니다. 따라서 알켄과 같은 불포화산은 수소화되어 브롬수를 탈색합니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

디카르복실산의 선택된 대표자

포화 디카르복실산 HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH 프로판디오익(말론)산, (염 및 에스테르 - 말로네이트)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH 부타디오익(숙신)산, (염 및 에스테르 - 숙신산염)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH 펜타디오익(글루타르산)산, (염 및 에스테르 - 글루토레이트)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH 헥사디프산(아디프산), (염 및 에스테르 - 아디프산염)

화학적 성질의 특징

디카르복실산은 여러 면에서 모노카르복실산과 유사하지만 더 강합니다. 예를 들어, 옥살산은 아세트산보다 거의 200배 더 강합니다.

디카르복실산은 이염기산처럼 작용하며 산성과 중성의 두 가지 염 계열을 형성합니다.

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

가열하면 옥살산과 말론산이 쉽게 탈탄산됩니다.

알코올과 할로겐화수소의 상호작용 중 할로알칸의 형성은 가역적 반응입니다. 그러므로 알코올을 다음과 같은 방법으로 얻을 수 있다는 것은 분명합니다. 할로알칸의 가수분해- 이들 화합물과 물의 반응:

다가 알코올은 분자당 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 할로알칸의 가수분해를 통해 얻을 수 있습니다. 예를 들어:

알켄의 수화

알켄의 수화- 알켄 분자의 π 결합에 물을 첨가합니다. 예:

Markovnikov의 법칙에 따라 프로펜의 수화는 2차 알코올인 프로판올-2의 형성으로 이어집니다.

알데히드와 케톤의 수소화

온화한 조건에서 알코올이 산화되면 알데히드나 케톤이 형성됩니다. 알데히드와 케톤의 수소화(수소 환원, 수소 첨가)를 통해 알코올을 얻을 수 있다는 것은 명백합니다.

알켄의 산화

이미 언급한 바와 같이 글리콜은 과망간산칼륨 수용액으로 알켄을 산화시켜 얻을 수 있습니다. 예를 들어, 에틸렌 글리콜(에탄디올-1,2)은 에틸렌(에텐)의 산화에 의해 형성됩니다.

알코올을 생산하는 구체적인 방법

1. 일부 알코올은 그 특유의 방법을 사용하여 얻습니다. 따라서 메탄올은 산업계에서 생산됩니다. 수소와 일산화탄소의 반응(II) (일산화탄소) 촉매 표면의 승압 및 고온에서의 (산화아연):

이 반응에 필요한 일산화탄소와 수소의 혼합물("합성 가스"라고도 함)은 뜨거운 석탄 위에 수증기를 통과시켜 얻습니다.

2. 포도당 발효. 에틸(와인) 알코올을 생산하는 이 방법은 고대부터 인간에게 알려져 왔습니다.

산소 함유 화합물(알코올)을 생산하는 주요 방법은 할로알칸의 가수분해, 알켄의 수화, 알데히드 및 ​​케톤의 수소화, 알켄의 산화, "합성 가스"로부터 메탄올 생산 및 설탕 물질의 발효입니다.

알데히드 및 ​​케톤의 생산 방법

1. 알데히드와 케톤이 생성될 수 있습니다. 산화또는 알코올의 탈수소화. 1차 알코올의 산화 또는 탈수소화를 통해 알데히드를 얻을 수 있고 2차 알코올인 케톤을 얻을 수 있습니다.

3CH 3 –CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kucherov의 반응.반응의 결과로 아세틸렌은 아세트알데히드를 생성하고 아세틸렌 동족체는 케톤을 생성합니다.

3. 가열했을 때 칼슘또는 바륨 카르복실산의 염케톤과 금속 탄산염이 형성됩니다.

카르복실산의 생산 방법

1. 카르복실산을 얻을 수 있다 1차 알코올의 산화또는 알데히드:

3CH 3 –CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 –CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = 5CH 3 –COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 –CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CH 3 –COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 –CHO + 2OH CH 3 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

그러나 메탄알이 산화은의 암모니아 용액으로 산화되면 포름산이 아닌 탄산암모늄이 형성됩니다.

HCHO + 4OH = (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. 방향족 카르복실산은 다음과 같은 경우에 형성됩니다. 동족체의 산화 벤젠:

5C 6 H 5 –CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 –CH 3 + 2KMnO 4 = C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. 다양한 탄소 유도체의 가수분해 산또한 산이 생성됩니다. 따라서 에스테르의 가수분해는 알코올과 카르복실산을 생성합니다. 산 촉매 에스테르화 및 가수분해 반응은 가역적입니다.

4. 에스테르 가수분해이 경우 알칼리 수용액의 영향으로 비가역적으로 발생하지만 산은 아니지만 그 염은 에스테르에서 형성됩니다.

과학자들은 카르복실기 COOH로 구성된 화합물을 카르복실산이라고 부릅니다. 이 화합물에는 많은 이름이 있습니다. 이는 작용기의 수, 방향족 고리의 존재 여부 등과 같은 다양한 매개변수에 따라 분류됩니다.

카르복실산의 구조

언급한 바와 같이, 산이 카르복실산이 되려면 카르복실기를 가져야 하며, 카르복실기는 히드록실과 카르보닐이라는 두 가지 기능적 부분을 갖습니다. 이들의 상호작용은 하나의 탄소 원자와 두 개의 산소 원자의 기능적 결합에 의해 보장됩니다. 카르복실산의 화학적 성질은 이 그룹의 구조에 따라 달라집니다.

카르복실기로 인해 이러한 유기 화합물을 산이라고 부를 수 있습니다. 이들의 특성은 수소 이온 H+가 산소를 끌어당기는 능력이 증가하여 O-H 결합을 더욱 극성화함으로써 결정됩니다. 또한 이러한 특성 덕분에 유기산은 수용액에서 해리될 수 있습니다. 용해 능력은 산의 분자량 증가에 반비례하여 감소합니다.

카르복실산의 종류

화학자들은 여러 그룹의 유기산을 구별합니다.

모노카르복실산은 탄소 골격과 단 하나의 기능성 카르복실기로 구성됩니다. 모든 학생은 카르복실산의 화학적 특성을 알고 있습니다. 10학년 화학 교과과정에는 일염기산의 특성에 대한 직접적인 연구가 포함됩니다. 이염기산과 다염기산은 각각 그 구조에 두 개 이상의 카르복실기를 가지고 있습니다.

또한 분자 내 이중결합과 삼중결합의 유무에 따라 불포화 카르복실산과 포화 카르복실산이 있습니다. 화학적 성질과 그 차이점은 아래에서 논의됩니다.

유기산의 라디칼에 치환된 원자가 있으면 그 이름에는 치환기의 이름이 포함됩니다. 따라서 수소 원자가 할로겐으로 대체되면 산의 이름에 할로겐의 이름이 포함됩니다. 알데히드, 수산기 또는 아미노기로 대체되면 이름이 동일하게 변경됩니다.

유기 카르복실산의 이성질체

비누의 생산은 위 산의 에스테르와 칼륨 또는 나트륨 염의 합성 반응을 기반으로 합니다.

카르복실산의 생산 방법

COOH 그룹을 사용하여 산을 생산하는 방법에는 여러 가지가 있지만 가장 일반적으로 사용되는 방법은 다음과 같습니다.

1. 천연 물질(지방 및 기타 물질)로부터 분리.
2. COH 그룹(알데히드)이 있는 모노알코올 또는 화합물의 산화: ROH(RCOH)[O]R-COOH.
3. 모노알코올의 중간 생산과 함께 알칼리에서 트리할로알칸의 가수분해: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
4. 산 및 알코올 에스테르(에스테르)의 비누화 또는 가수분해: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
5. 과망간산염을 이용한 알칸의 산화(경질 산화): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.

인간과 산업에 있어 카르복실산의 중요성

카르복실산의 화학적 성질은 인간의 삶에 매우 중요합니다. 그들은 모든 세포에서 대량으로 발견되기 때문에 신체에 매우 필요합니다. 지방, 단백질 및 탄수화물의 대사는 항상 하나 또는 다른 카르복실산이 생성되는 단계를 거칩니다.

또한 카르복실산은 의약품 제조에도 사용됩니다. 유기산의 특성을 실제로 적용하지 않으면 제약산업은 존재할 수 없습니다.

카르복실기를 가진 화합물은 화장품 산업에서도 중요한 역할을 합니다. 비누, 세제, 가정용 화학제품의 후속 생산을 위한 지방 합성은 카르복실산과의 에스테르화 반응을 기반으로 합니다.

카르복실산의 화학적 성질은 인간의 삶에 반영됩니다. 그들은 모든 세포에서 대량으로 발견되기 때문에 인체에 매우 중요합니다. 지방, 단백질 및 탄수화물의 대사는 항상 하나 또는 다른 카르복실산이 생성되는 단계를 거칩니다.

카르복실산.

카르복실산은 분자에 하나 이상의 카르복실기를 포함하는 탄화수소의 유도체입니다.

일반식 단염기를 제한하다카르복실산: 와 함께 N 시간 2n 영형 2

카르복실산의 분류.

1. 카르복실기의 수에 따라:

단일 염기(단일탄소)

다염기성(이탄산, 삼탄산 등).

1. 
   탄화수소 라디칼의 특성에 따라:

한계 CH 3 -CH 2 -CH 2 -쿠오; 부탄산.

- 무제한 CH 2 =CH-CH 2 -쿠오; 부텐-3-오산.
- 방향족

파라메틸벤조산
카르복실산의 이름.

이름			공식 산
산		그 소금과 (에테르)
개미	메탄	편대	HCOOH
식초	에탄	아세테이트	CH3COOH
프로피온산	프로판	프로피오네이트	CH3CH2COOH
기름	부탄	부티레이트	CH3(CH2)2COOH
발레리안	펜탄	평가하다	CH3(CH2)3COOH
나일론	헥산	헥산산염	CH3(CH2)4COOH
팔미트산	헥사데칸	팔미틴산염	C15H31COOH
스테아르산	옥타데칸	스테아린산염	C17H35COOH
아크릴	프로펜	아크릴레이트	CH 2 =CH-COOH
올레산	시스-9-옥타데센	올레산염	CH 3 (CH 2) 7 CH=CH(CH 2) 7 COOH
벤조인	벤조인	안식향산염	C6H5-COOH
밤색	에탄듐	옥살산염	누스 - 쿠오

카르복실산의 이성질체.

1. 탄소 사슬의 이성질체 현상.시작 부탄산(와 함께 3 N 7 UNS) , 이는 부티르산(부탄산)과 이소부티르산(2-메틸프로판산)의 두 가지 이성질체 형태로 존재합니다.
2. 불포화산의 다중 결합 위치의 이성질체 현상,예를 들어:

CH 2 =CH-CH 2 -COOH CH 3 -CH=CH-COOH

부텐-3-오산 부텐-2-오산

(비닐아세트산) (크로톤산)
3. 불포화산의 시스-, 트랜스-이성질체,예를 들어:

4. 클래스 간 이성질체: 카르복실산은 에스테르의 이성질체입니다.

아세트산 CH 3 -COUN및 메틸 포르메이트 엔수슨 3

5. 이성질체 기능 그룹의 위치~에 이작용성 산 .

예를 들어, 클로로부티르산에는 2-클로로부탄산, 3-클로로부탄산, 4-클로로부탄산의 세 가지 이성질체가 있습니다.

카르복실 그룹의 구조.

카르복실기는 카르보닐과 수산기라는 두 가지 작용기를 결합하여 서로 영향을 미칩니다.

카르복실산의 산성 특성은 다음과 같습니다.카르보닐 산소로의 전자 밀도 이동 그리고 결과적으로 O-H 결합의 추가적인 (알코올과 비교하여) 분극이 발생합니다.
수용액에서 카르복실산은 이온으로 해리됩니다.

물에 대한 용해도와 산의 높은 끓는점은 형성으로 인해 발생합니다. 분자간 수소 결합. 분자량이 증가함에 따라 물에 대한 산의 용해도는 감소합니다.

카르복실산의 유도체 – 그 안에서 하이드록소 그룹은 다른 그룹으로 대체됩니다. 이들 모두는 가수분해 시 카르복실산을 형성합니다.

염류	에스테르	산성 할로겐화물	무수물	아미드.

카르복실산 획득.

1. 알코올의 산화열악한 조건에서 - 가열되면 산성 환경에서 과망간산 칼륨 또는 중크롬산 칼륨 용액을 사용합니다.
2.알데히드의 산화: 산성 매질에 과망간산칼륨 또는 중크롬산칼륨을 용해한 용액을 가열하면 은거울과 수산화구리가 반응한다.
3. 삼염화물의 알칼리성 가수분해:	R-CCl3 + 3NaOH  + 3NaCl 불안정한 물질  RCOOH + H2O
4. 에스테르의 가수분해.	R-COOR 1 + KOH  RCOOK + R 1 OH RCOOK + HCl  R-COOH + KCl
5. 니트릴, 무수물, 염의 가수분해.	1)니트릴: R-CN + 2H 2 O –(H +) RCOOH 2) 무수물: (R-COO) 2 O + H 2 O  2RCOOH 3) 나트륨염: R-COONa+HClR-COOH + NaCl
6. 그리냐르 시약과 CO2의 상호작용:	R-MgBr + CO 2  R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H 2 O) R-COOH +Mg(OH)Br
7. 포름산얻다 수산화나트륨으로 일산화탄소(II) 가열압력을 받고 있는 경우:	NaOH + CO –(200 o C,p) HCOONa 2HCOONa+ H 2 SO 4 2HCOOH + Na 2 SO 4
8. 아세트산얻다 부탄의 촉매 산화:	2C 4 H 10 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O
9. 받다 벤조산사용될 수 있다 일치환된 벤젠 동족체의 산화과망간산칼륨의 산성 용액:	5C 6 H 5 –CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6 H 5 -COOH+3K 2 SO 4 + MnSO 4 + 14H 2 O

카르복실산의 화학적 성질.

1. 산 특성 - 카르복실기의 H 원자가 금속 또는 암모늄 이온으로 대체됩니다.

1. 금속과의 상호작용	2CH 3 COOH+Ca (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 아세트산칼슘
2. 금속산화물과의 상호작용	2CH 3 COOH+BaO (CH 3 COO) 2 Ba+H 2 O
3. 금속 수산화물과의 중화 반응	2CH 3 COOH+Cu(OH) 2  (CH 3 COO) 2 Cu + 2H 2 O
4. 약하고 휘발성(또는 불용성) 산의 염과의 상호작용	2CH 3 COOH+CaCO 3  (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2
4*. 카르복실산에 대한 정성적 반응: 소다와의 상호작용 (중탄산나트륨) 또는 기타 탄산염 및 중탄산염. 결과적으로 이산화탄소가 방출됩니다. 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 à 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 
2. 수산기 치환:
5.에스테르화 반응
6. 할로겐 무수물 형성 - 인(III) 및 (V) 염화물의 도움으로.
7. 아미드의 형성:
8. 무수물의 제조.	P 2 O 5 를 사용하면 카르복실산이 탈수되어 무수물이 생성될 수 있습니다. 2CH 3 – COOH + P 2 O 5  (CH 3 CO) 2 O + HPO 3
3. 카르복실기에 가장 가까운 탄소 원자(-탄소 원자)의 수소 원자 치환
9.산의 할로겐화– 반응은 적린의 존재 또는 빛에서 발생합니다.	CH 3 -COOH+Br 2 –(P cr) CH 2 -COOH + HBr
포름산의 특징.
1. 가열하면 분해됩니다.	H-COOH –(H 2 SO 4 농도,t) CO + H 2 O
2. 은거울과 수산화구리(II)의 반응 – 포름산은 알데히드의 특성을 나타냅니다.	H-COOH+2OH(NH 4) 2 CO 3 +2 Ag +2NH 3 +H 2 O H-COOH + Cu(OH) 2 –t CO 2 + Cu 2 O + H 2 O
3. 염소, 브롬, 질산을 이용한 산화.	H-COOH + Cl 2  CO 2 + 2HCl
벤조산의 특징.
1. 가열시 분해 - 탈카르복실화.	피 벤조산은 가열되면 벤젠과 이산화탄소로 분해됩니다.
2. 방향족 고리의 치환 반응.	카르복실기는 전자를 끌어당기는 성질이 있어 벤젠고리의 전자밀도를 감소시키고 메타 지향자. + HNO 3 –(H 2 SO 4) +H 2 O
옥살산의 특징.
1. 열분해
2. 과망간산칼륨을 이용한 산화.
불포화산(아크릴 및 올레산)의 특징.
1. 첨가 반응.	아크릴산에 물과 브롬화수소를 첨가하는 것은 Markovnikov의 법칙에 어긋납니다. 카르복실 그룹은 전자를 끌어당깁니다. CH 2 = CH-COOH + HBr  Br-CH 2 -CH 2 -COOH 또한 불포화산에는 할로겐과 수소를 첨가할 수 있습니다. C 17 H 33 -COOH + H 2  C 17 H 35 -COOH (스테아르산)
2. 산화반응	아크릴산이 온화한 산화 과정에서 2개의 수산기가 형성됩니다. 3CH 2 = CH-COOH + 2KMnO 4 + 2H 2 O  2CH 2 (OH)-CH(OH)-COOOK + CH 2 (OH)-CH(OH)-COOH + 2MnO 2

카르복실산 염의 특성.

산할로겐화물의 성질

에스테르

– 이들은 두 개의 알킬 라디칼에 연결된 카르복실기를 포함하는 화합물입니다.

에스테르의 일반식은 카르복실산의 일반식과 동일합니다: C n H 2 n O 2

에스테르의 명칭. 에스테르의 이름은 이름에 따라 결정됩니다. 산과 알코올,그로부터 그들은 형성됩니다.

에스테르 얻기.

1)에스테르를 준비할 수 있습니다. 상호작용할 때알코올과 카르복실산(에스테르화 반응 ). 촉매는 무기산입니다.

2) 페놀에스테르 에스테르화로는 얻을 수 없다, 이를 얻으려면 반응을 사용하십시오. 산할로겐화물을 함유한 페놀레이트:

C 6 H 5 -O - Na + + C 2 H 5 –C=O  NaCl + C 6 H 5 –O-C=O

ClC2H5

프로판산 페닐 에스테르(페닐프로파노에이트)

에스테르의 이성질체 유형.

1. 이성질체 탄소 사슬 이는 산 잔기의 부탄산으로 시작하고 알코올 잔기의 프로필 알코올로 시작합니다. 예를 들어 에틸 부타노에이트는 에틸 이소부타노에이트, 프로필 아세테이트 및 이소프로필 아세테이트와 이성질체입니다.

2. 이성질체에스테르 그룹의 위치 -SO-O-.이러한 유형의 이성질체는 에틸 아세테이트 및 메틸 프로피오네이트와 같이 분자에 탄소 원자가 4개 이상 포함된 에스테르로 시작됩니다.

3. 클래스 간 이성질체 카르복실산으로.
에스테르의 성질.
1. 에스테르의 가수분해.

에스테르화 반응은 가역적입니다. 반대 과정, 즉 물의 작용으로 에스테르가 분해되어 카르복실산과 알코올을 형성하는 과정을 에스테르 가수분해라고 합니다.

산 가수분해 반대로 해보자:

알칼리성 가수분해 되돌릴 수 없게 진행됩니다.

이 반응을 비누화 에스테르.

2. 회복 반응.에스테르를 수소로 환원시키면 두 가지 알코올이 생성됩니다.